Ten connection timeout je divný, objevuje se nějak náhodně, už mi nějaké zprávy přišly, kdyby někdo potřeboval ladit, tak doporučuji přesunout msmtp do msmtp.original a udělat si wrapper:
#!/bin/sh
cp $2 /var/log/msmtp.last
echo "$@" >> /var/log/msmtp.log
tee /var/log/msmtp.body | /usr/bin/msmtp.original "$@"